SEMINARIOS AREA QUÍMICA ORGÁNICA FBIOYF/IQUIR

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 29-08-22 EXPOSITOR :  Farm. Marianela Pizzio TÍTULO :   " Catalytic Intermolecular C(sp3)–H Amination: Selective Functionalization of Tertiary C–H Bonds vs Activated Benzylic C–H Bonds " . FUENTE :   Erwan Brunard, Vincent Boquet, Elsa Van Elslande, Tanguy Saget, and Philippe Dauban .  J. Am. Chem. Soc . 2021 , 143 , 17, 6407–6412. DÍA, HORA y LUGAR : Lunes 29 de agosto de 2022, 14:00 h, Aula 18 FBIOYF.  Modalidad virtual, Link :  meet.google.com/hjn-ygro-twf  ( Plataforma MEET GOOGLE) RESUMEN :   A catalytic intermolecular amination of nonactivated tertiary C(sp3)–H bonds (BDE of 96 kcal·mol–1) is reported for substrates displaying an activated benzylic site (BDE of 85 kcal·mol–1). The tertiary C(sp3)–H bond is selectively functionalized to afford α,α,α-trisubstituted amides in high yields. This unusual site-selectivity results from the synergistic combination of Rh2(S-tfpttl)4, a rhodium(II) complex with a well-defined...

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 22-08-22 EXPOSITOR :  Qco. Msc. Javier Cala TÍTULO :   "Lactamización descostructiva selectiva del esqueleto de indolo[2,3-a]quinolizina para la sintesis total de (+) y (-) - custamina " . FUENTE : A. Recoba-Torres, S. Cruz-Gregorio, L. Quintero, J. Sandoval-Lira, J. Romero-Ibañez, F. Sartillo-Piscil, Eur. J. Org. Chem., 2022, e202200292. DOI: doi.org/10.1002/ejoc.202200292 . DÍA, HORA y LUGAR : Lunes 22 de agosto de 2022, 14:00 h, Aula 18 FBIOYF.  Modalidad virtual, Link :  meet.google.com/hjn-ygro-twf  ( Plataforma MEET GOOGLE) RESUMEN :   The general approach for accessing to a tetracyclic hexahydro-3H-indolizino[8,7-b]indol-3-one alkaloids is that what involves the construction of the γ-lactam ring from a tricyclic precursor. Here in this report, we disclose a new synthetic strategy that permits the direct deconstruction of the tetracyclic indolo[2,3-a]quinolizine motif into the tetracyclic hexahydroindolizin-3-one scaffold o...

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 08-08-22 EXPOSITOR :  Dra. María I. Mangione TÍTULO :  " Síntesis total asimétrica de Eupalinilida E, compuesto promotor de la expansion de HSPC (células madre y progenitoras hematopoyéticas humana " . FUENTE :  :  Ramkrishna Maity y Saumen Hajra,  Organic Letters 2022 , vol. 24 (26), 4745-4749. doi: 10.1021/acs.orglett.2c01684. DÍA, HORA y LUGAR : Lunes 8 de agosto de 2022, 14:00 h, Aula 18 FBIOYF.  Modalidad virtual, Link :  meet.google.com/hjn-ygro-twf  ( Plataforma MEET GOOGLE) RESUMEN :   Se presenta una síntesis total asimétrica, concisa y escalable de Eupalinilida E a partir de (R)-(-)-carvona en 12 pasos con un rendimiento global del 20%. Los pasos clave de la síntesis son: una reacción de reordenamiento de Favorskii -eliminación en tándem en la síntesis libre de cromatografía del carbaldehído 2-ciclopenteno derivado de la carvona y su alilboración-lactonización estereoespecífica en tándem libre de cataliza...