15º SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA IQUIR 2022

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 08-08-22

EXPOSITOR: Dra. María I. Mangione

TÍTULO: "Síntesis total asimétrica de Eupalinilida E, compuesto promotor de la expansion de HSPC (células madre y progenitoras hematopoyéticas humana".

FUENTE: : Ramkrishna Maity y Saumen Hajra, Organic Letters 2022, vol. 24(26), 4745-4749. doi: 10.1021/acs.orglett.2c01684.

DÍA, HORA y LUGAR: Lunes 8 de agosto de 2022, 14:00 h, Aula 18 FBIOYF.

Modalidad virtual, Link: meet.google.com/hjn-ygro-twf (Plataforma MEET GOOGLE)

RESUMEN: Se presenta una síntesis total asimétrica, concisa y escalable de Eupalinilida E a partir de (R)-(-)-carvona en 12 pasos con un rendimiento global del 20%. Los pasos clave de la síntesis son: una reacción de reordenamiento de Favorskii -eliminación en tándem en la síntesis libre de cromatografía del carbaldehído 2-ciclopenteno derivado de la carvona y su alilboración-lactonización estereoespecífica en tándem libre de catalizador utilizando trifluoroetanol reciclable como promotor y disolvente para obtener la β-hidroximetil-α-metileno-γ-butirolactona.

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