15° SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA IQUIR 2024

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 26-8-24

EXPOSITOR: Dra. María I. Mangione

TÍTULO: "Concise Total Syntheses of (−)-Crinipellins A and B Enabled by a Controlled Cargill Rearrangement"

FUENTE: J. Am. Chem. Soc. 2024, 146, 31, 21250–1256
https://doi.org/10.1021/jacs.4c07900

DÍA, HORA y LUGAR: Lunes 26 de agosto de 2024, 14:00 h, Aula 18 y virtual.

Modalidad virtual, Link: meet.google.com/hjn-ygro-twf (Plataforma MEET GOOGLE)

Resumen: En este trabajo se informan las síntesis totales y concisas de los productos naturales diterpenoides (−)-crinipelina A y (−)-crinipelina B. Estos compuestos presentan un esqueleto tetraquinano, tres centros cuaternarios carbonados adyacentes y múltiples grupos oxigenados y funcionales lábiles. En esta secuencia de síntesis pueden destacarse: a) una β-alquilación de Kozikowski convergente para unir dos bloques de construcción que contienen todos los átomos de carbono necesarios, b) una cicloadición fotoquímica intramolecular [2 + 2] para instalar tres centros cuaternarios adyacentes y c) un reordenamiento de Cargill controlado para reorganizar el esqueleto tetracíclico 5–6–4–5 al esqueleto tetraquinano deseado. Estas estratégicas transformaciones permitieron completar las síntesis totales de (−)-crinipelinas A y B en 12 y 13 pasos, respectivamente. Los resultados de cálculos químicos cuánticos revelaron que los reordenamientos de Cargill catalizados por ácido Brønsted probablemente involucran un mecanismo por etapas hacia los productos, mientras que los reordenamientos de Cargill catalizados por reactivos de organoaluminio probablemente implican un camino concertado con desplazamientos de alquilo asincrónicos para formar el producto deseado.

Comentarios

Entradas populares de este blog

6º SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA IQUIR 2025

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 12-5-25 EXPOSITOR : Dra. Agustina La Venia TÍTULO : " Recent Progress and Prospects of Small Molecules for NLRP3 Inflammasome Inhibition " FUENTE : Ying Chen, et al. Cell. Mol. Biol. Lett. 2023 , 28 , 51 . Na Li, et al. J. Med. Chem. 2023 , 66 , 14447-14473. DÍA, HORA y LUGAR : Lunes 12 de mayo de 2025, 14:00 h, Aula 18 y virtual. Modalidad virtual, Link : meet.google.com/hjn-ygro-twf ( Plataforma MEET GOOGLE) Resumen : NLRP3 inflammasome is a multiprotein complex involved in host immune response which exerts various biological effects by mediating the maturation and secretion of IL-1β and IL-18and pyroptosis. However, its aberrant activation could cause amplification of inflammatory effects, thereby triggering a range of ailments, including Alzheimer’s disease, Parkinson’s disease, rheumatoid arthritis, gout, type 2 diabetes mellitus, and cancer. For the past few years, as an attractive anti-inflammato...

22º SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA IQUIR 2025

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 08-10-25 EXPOSITOR : Lic. Milagros Amichetti TÍTULO : " Estudios en la Frontera de la Química Computacional y la Elucidación Estructural: Evaluación de Métodos y Desarrollo de Estrategias para Sistemas Complejos". FUENTE : Trabajo de investigación de la estudiante de doctorado. DÍA, HORA y LUGAR : Miércoles 8 de octubre de 2025, 15:30 h, virtual. Modalidad virtual, Link : meet.google.com/hjn-ygro-twf ( Plataforma MEET GOOGLE) Resumen : El uso de la química computacional para la elucidación estructural se ha incrementado notablemente, siendo el método DP4+ una de las herramientas más destacadas para la asignación estereoquímica. En este trabajo de tesis se han abordado estas metodologías para evaluar y robustecer su aplicabilidad. Esto incluyó, en una primera etapa, la optimización de protocolos computacionales para sistemas flexibles y polihidroxilados, con el fin de superar sesgos conformacionales. En una segunda instancia, se ...

9º SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA IQUIR 2025

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 2-6-25 EXPOSITOR : Dr. Ariel M. Sarotti TÍTULO : " Toward Chiral Recognition by Design: Uncovering the Self-Enantioresolving Properties of Chiral Amine Derivatives " FUENTE : Anka Hagelschuer, Damián Padín, Vanda Dašková, Ben L. Feringa. J. Am. Chem. Soc. 2025, ASAP. https://doi.org/10.1021/jacs.5c01251 DÍA, HORA y LUGAR : Lunes 2 de junio de 2025, 14:00 h, Aula 18 y virtual. Modalidad virtual, Link : meet.google.com/hjn-ygro-twf ( Plataforma MEET GOOGLE) Resumen : The study of chiral recognition phenomena is key for understanding biological processes, designing bioactive compounds, and for asymmetric catalysis and chiral analysis. In addition, phenomena related to the self-recognition of enantiomers are highly relevant in emergence-of-homochirality research and supramolecular chemistry. However, the design of molecules exhibiting chiral self-recognition remains challenging, and its observation is mainly based on serendipity. He...

SEMINARIOS AREA QUÍMICA ORGÁNICA FBIOYF/IQUIR

Buscar este blog