SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 29-9-25
EXPOSITOR: Qca. Paula Paz Armero
TÍTULO: "Primera síntesis total de dihidromarmesinato de metilo, un antiinflamatorio aislado de higo velloso (Ficus hirta Valh)".
FUENTE: Trabajo de investigación de la estudiante de doctorado.
DÍA, HORA y LUGAR: Lunes 29 de septiembre de 2025, 14:00 h, Aula 18 y virtual.
Modalidad virtual, Link: meet.google.com/hjn-ygro-twf (Plataforma MEET GOOGLE)
Resumen: Se describe la primera síntesis total de un fenilpropanoide con actividad antiinflamatoria, aislado de las raíces de Ficus hirta Vahl., a partir de 2,4-dihidroxibenzaldehído mediante una ruta directa y breve, que recurre al uso mínimo de grupos protectores. El procedimiento incluyó la protección selectiva del fenol y la halogenación en posición orto del material de partida, seguida de una O-alquilación y ciclación intramolecular en un solo paso del éter de acetonilo resultante (con un esqueleto 1,6-dicarbonílico), para obtener como intermedio un derivado benzofurano 2-acetilado. Posteriormente, un acoplamiento cruzado tipo Heck permitió incorporar la cadena lateral de tres carbonos necesaria, mientras que el motivo dimetilo geminal se construyó mediante adición directa de reactivo de Grignard de metilo al carbonilo de la metilcetona. La secuencia concluyó con una hidrogenación final destinada tanto a saturar dos dobles enlaces como a remover por hidrogenólisis el grupo bencilo protector del éter. Finalmente, sobre el compuesto sintetizado y sus análogos se realizó una prueba preliminar de actividad antioxidante mediante el ensayo de ABTS en cromatografía en capa fina (TLC), observándose que el producto natural mostró la mayor actividad frente a los derivados evaluados.
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