17° SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA IQUIR 2023

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 18-09-23

EXPOSITOR: Qca. Beatriz Elena Pava Gomez

TÍTULO: "Total Synthesis of Marine Natural Products (+)-Strongylin A and Corallidictyal D by Regio- and Stereoselective Cyclization of Alkenyl Benzenes"

FUENTE: Cheng, Y.; Li, H. and Wu Y. J. Org. Chem. 2022, 87, 16767−16775. https://doi.org/10.1021/acs.joc.2c02440

DÍA, HORA y LUGAR: Lunes 18 de septiembre de 2023, 14:00 h, Aula 18 y virtual.

Modalidad virtual, Link: meet.google.com/hjn-ygro-twf (Plataforma MEET GOOGLE)

Resumen: El artículo describe una síntesis total de los productos marinos (+)-Strongylin A y Corallidictyal D. En este indican como llegaron a la síntesis del enol I partiendo de reactivos comerciales. El enol I fue inducido a una isomerización reductiva con TFA/Et3SiH formándose el alquenil benceno II. Con este alquenil benceno II de acuerdo a las condiciones de reacción aplicadas, se lograba que su ciclación fuera controlada y selectiva; en presencia de HCl se formaba el benzofurano III y en presencia de BF3.Et2O se formaba el benzopirano IV. La aplicabilidad de la ciclación inducida por HCl indica una regio y estereoselectividad que sirvió de base para la síntesis de Corallidictyal D. Por otro lado, el promover un reordenamiento del doble enlace del alquenil benceno II previo a la ciclación con BF3.Et2O promovió una regioselectividad diferente formándose el benzopirano del producto marino (+)-Strongylin A.