SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 18-09-23
EXPOSITOR: Qca. Beatriz Elena Pava Gomez
TÍTULO: "Total Synthesis of Marine Natural Products (+)-Strongylin A and Corallidictyal D by Regio- and Stereoselective Cyclization of Alkenyl Benzenes"
DÍA, HORA y LUGAR: Lunes 18 de septiembre de 2023, 14:00 h, Aula 18 y virtual.
Modalidad virtual, Link: meet.google.com/hjn-ygro-twf (Plataforma MEET GOOGLE)
Resumen: El artículo describe una síntesis total de los productos marinos (+)-Strongylin A y Corallidictyal D. En este indican como llegaron a la síntesis del enol I partiendo de reactivos comerciales. El enol I fue inducido a una isomerización reductiva con TFA/Et3SiH formándose el alquenil benceno II. Con este alquenil benceno II de acuerdo a las condiciones de reacción aplicadas, se lograba que su ciclación fuera controlada y selectiva; en presencia de HCl se formaba el benzofurano III y en presencia de BF3.Et2O se formaba el benzopirano IV. La aplicabilidad de la ciclación inducida por HCl indica una regio y estereoselectividad que sirvió de base para la síntesis de Corallidictyal D. Por otro lado, el promover un reordenamiento del doble enlace del alquenil benceno II previo a la ciclación con BF3.Et2O promovió una regioselectividad diferente formándose el benzopirano del producto marino (+)-Strongylin A.
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