19° SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA IQUIR 2023

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 02-10-23

EXPOSITOR: Dr. Iván Cortés

TÍTULO: "Explorando la revisión estructural de Dysiherbol A ¿Qué hubiese sucedido si la serendipia no hubiera actuado? ¿Los cálculos computacionales nos hubieran podido guiar?"

FUENTE:a) J. Nat. Prod. 2016, 79, 406–411. b) Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 13807–13813. c) Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 14915–14920. d) Cortés, I.; Sarotti, A. M. J. Org. Chem. 2023. DOI: 10.1021/acs.joc.3c01738.

DÍA, HORA y LUGAR: Lunes 2 de octubre de 2023, 14:00 h, Aula 18 y virtual.

Modalidad virtual, Link: meet.google.com/hjn-ygro-twf (Plataforma MEET GOOGLE)

Resumen: El dysiherbol A es un meroterpeno tetracíclico aislado por primera vez en el año 2016 por el grupo del Dr. Lin de una esponja marina Dysidea sp. recolectada en el Mar de China Meridional. Dysiherbol A mostró una potente actividad inhibitoria de NF-κB y citotoxicidad contra la línea celular de cáncer de mieloma humano NCI H-929, con valores de IC50 de 0.49 y 0.58 µM, respectivamente. Debido a sus desafiantes estructuras e interesantes actividades biológicas, los dysiherboles han atraído la atención de la comunidad sintética. Es así que en 2021, el grupo del Dr. Lu dio a conocer la primera síntesis total de (±)-dysiherbol A y realizó su revisión estructural. Tan solo unas pocas semanas después, el grupo del Dr. Schmalz publicó una síntesis total enantioselectiva de (-)-dysiherbol A, que no solo confirmó la reasignación estructural de dysiherbol A, sino que también condujo a una revisión de la configuración absoluta de este producto natural.