1° SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA IQUIR 2025

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 7-4-25

EXPOSITOR: Lic. Federico Dezotti

TÍTULO: "Alcances de la reacción de Diels-Alder de furanos sustituidos con boro"

FUENTE: Trabajo de investigación del grupo.

DÍA, HORA y LUGAR: Lunes 7 de abril de 2025, 14:00 h, Aula 18 y virtual.

Modalidad virtual, Link: meet.google.com/hjn-ygro-twf (Plataforma MEET GOOGLE)

Resumen: Las reacciones de Diels-Alder en las que intervienen compuestos organoboro como dienos permiten generar anillos de seis miembros con interesantes patrones de sustitución que pueden utilizarse en reacciones posteriores generando estructuras complejas en pocos pasos sintéticos. En nuestro grupo de investigación describimos por primera vez el uso de compuestos heteroaromáticos sustituidos con boro como dienos en reacciones de Diels-Alder. En particular, el 3-furanil trifluoroborato de potasio mostró una reactividad excepcional frente al anhídrido maleico, generando el cicloaducto exo cuantitativamente tras 15 min a temperatura ambiente.

En el presente trabajo exploraremos el alcance de la reacción de Diels-Alder de diferentes furanos sustituidos con boro frente a varios dienófilos activados. Además, se presentarán algunas reacciones de derivatización de los productos de cicloadición.

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