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16° SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA IQUIR 2021

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 06-09-21 EXPOSITOR :  Dr. Sebastián O. Simonetti TÍTULO :  " Descarboxilación directa reversible de ácidos orgánicos estables  en solución de dimetilformamida " . FUENTE :   Kong, D., Moon, P. J., Lui, E. K., Bsharat, O. y Lundgren, R. J. Science 2020, 369, 557-561. DÍA, HORA y LUGAR : Lunes 6 de septiembre de 2021, 18:00 h, Plataforma MEET GOOGLE. Link :  meet.google.com/bfh-poxv-bso RESUMEN :  Muchos métodos sintéticos utilizan la liberación de CO2 como herramienta para la formación de nuevos enlaces. La reacción microscópicamente inversa, la carboxilación, se ha realizado utilizando condiciones diferentes a la descarboxilación. Lundgren et al. reportan que carboxilatos estables tales como ácido arilacético puede otorgar descarboxilación en solución de dimetilformamida. Mediante esta observación, pueden ser preparados ácidos carboxílicos isotópicamente enriquecidos simplemente sometiendo al ácido carboxílico en solución de solve...

15° SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA IQUIR 2021

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 30-08-21 EXPOSITOR :  Lic. Caterina Permingeat Squizzato TÍTULO :  " Catalysis in Supramolecular Systems: the Case of Gel Phases " . FUENTE : Carla Rizzo, Salvatore Marullo, Floriana Billeci, and Francesca D’Anna. Eur. J. Org. Chem. 2021 , 3148–3169. doi.org/10.1002/ejoc.202100372. DÍA, HORA y LUGAR : Lunes 30 de agosto de 2021, 18:00 h, Plataforma MEET GOOGLE. Link :  meet.google.com/bfh-poxv-bso RESUMEN :   Supramolecular gels are a fascinating class of materials, originated by the self-assembly of low molecular weight molecules. Underpinned by non-covalent interactions, they find application in a diverse range of fields. Among these, supramolecular gels can be considered as organized, nonconventional reaction media, able to influence reactivity in a radically different way, compared with what happens in solution. This short review will focus on this aspect, covering literature from 2010 onwards, addressing the application of supramolecu...

14° SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA IQUIR 2021

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 23-08-21 EXPOSITOR :  Farm. Marianela Pizzio TÍTULO :  " Boronic Acids and Their Derivatives in Medicinal Chemistry: Synthesis and Biological Applications " . FUENTE :   Mariana Pereira Silva, Lucília Saraiva, Madalena Pinto and Maria Emília Sousa, Molecules 2020 , 25 , 4323; doi:10.3390/molecules25184323. DÍA, HORA y LUGAR : Lunes 23 de agosto de 2021, 18:00 h, Plataforma MEET GOOGLE. Link :  meet.google.com/bfh-poxv-bso RESUMEN : Boron containing compounds have not been widely studied in Medicinal Chemistry, mainly due to the idea that this group could confer some toxicity. Nowadays, this concept has been demystified and, especially after the discovery of the drug bortezomib, the interest for these compounds, mainly boronic acids, has been growing. In this review, several activities of boronic acids, such as anticancer, antibacterial, antiviral activity, and even their application as sensors and delivery systems are addressed. The synthe...

13° SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA IQUIR 2021

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 09-08-21 EXPOSITOR :   Dr.  Ariel M. Sarotti TÍTULO :   "Lessons in Strain and Stability: Enantioselective Synthesis of (+)-[5]-Ladderanoic Acid" . FUENTE :   Erin N. Hancock, Erin L. Kuker, Prof. Dean J. Tantillo, Prof. M. Kevin Brown. Angew. Chem. Int. Ed.,  2020 ,  59 , 436-441. DÍA, HORA y LUGAR : Lunes 9 de agosto de 2021, 18:00 h, Plataforma MEET GOOGLE. Link :  meet.google.com/bfh-poxv-bso RESUMEN :   The synthesis of structurally complex and highly strained natural products provides unique challenges and unexpected opportunities for the development of new reactions and strategies. Herein, the synthesis of (+)-[5]-ladderanoic acid is reported. En route to the target, unusual and unexpected strain release driven transformations were uncovered. This occurrence required a drastic revision of the synthetic design that ultimately led to the development of a novel stepwise cyclobutane assembly by an allylboration/Zweife...

12° SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA IQUIR 2021

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 02-08-21 EXPOSITOR :   Dra.  María Betina Comba TÍTULO :   " Efficient synthesis of antiviral agent uprifosbuvir enabled by new synthetic methods ". FUENTE :   Artis Klapars, John Y. L. Chung, John Limanto,a Ralph Calabria,a Louis-Charles Campeau, a Kevin R. Campos, Wenyong Chen, Stephen M. Dalby, Tyler A. Davis, Daniel A. DiRocco, Alan M. Hyde,a Amude M. Kassim, Mona Utne Larsen, Guiquan Liu, Peter E. Maligres, Aaron Moment, Feng Peng, Rebecca T. Ruck, Michael Shevlin, Bryon L. Simmons, Zhiguo Jake Song, Lushi Tan, Timothy J. Wrighta and Susan L. Zultanski. Chem. Sci., 2021 ,  12 , 9031-9036. DÍA, HORA y LUGAR : Lunes 2 de agosto de 2021, 18:00 h, Plataforma MEET GOOGLE. Link :  meet.google.com/bfh-poxv-bso RESUMEN :   An efficient route to the HCV antiviral agent uprifosbuvir was developed in 5 steps from readily available uridine in 50% overall yield. This concise synthesis was achieved by development of several synthetic...

11° SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA IQUIR 2021

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 26-07-21 EXPOSITOR :   Dra.  María Sol Ballari TÍTULO :   " Rational design of a photoswitchable DNA glue enabling high regulatory function and supramolecular chirality transfer ". FUENTE : Simeth, N. A.; Kobayashi, S.; Kobauri, P.; Crespi, S.; Szymanski, W.; Nakatani, K.; Dohno, C.; Feringa, B. L. Chem. Sci. 2021 , 12 , 9207–9220. DÍA, HORA y LUGAR : Lunes 26 de julio de 2021, 18:00 h, Plataforma MEET GOOGLE. Link :  meet.google.com/bfh-poxv-bso RESUMEN :   Short, complementary DNA single strands with mismatched base pairs cannot undergo spontaneous formation of duplex DNA (dsDNA). Mismatch binding ligands (MBLs) can compensate this effect, inducing the formation of the double helix and thereby acting as a molecular glue. Here, we present the rational design of photoswitchable MBLs that allow for reversible dsDNA assembly by light. Careful choice of the azobenzene core structure results in excellent band separation of the E and Z iso...

10° SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA IQUIR 2021

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 05-07-21 EXPOSITOR :   Dr. Teodoro S. Kaufman TÍTULO :   " Evolución de la Síntesis de Remdesivir ". FUENTE :  T. K. Warren y col. Therapeutic efficacy of the small molecule GS-5734 against Ebola virus in rhesus monkeys, Nature 531 ( 2016 ) 381. DÍA, HORA y LUGAR : Lunes 5 de julio de 2021, 18:00 h, Plataforma MEET GOOGLE. Link :  meet.google.com/bfh-poxv-bso RESUMEN :   Remdesivir (GS-5734) es un profármaco análogo de nucleósido monofosfato, desarrollado por el laboratorio farmacéutico Gilead Sciences. Este un antiviral de amplio espectro fue reposicionado, convirtiéndose en mayo de 2020 en el primer medicamento antiviral aprobado por la FDA, para combatir la enfermedad causada por el nuevo coronavirus (COVID-19), que ataca directamente al virus. Se presentan y discuten las tres generaciones de la estrategia sintética de Gilead hacia Remdesivir, con el objeto de brindar una visión panorámica del estado del arte y los avances más impor...