4° SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA IQUIR 2021

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 03-05-21

EXPOSITOR: Lic. Soledad Cicetti

TÍTULO: "Determinación de la configuración absoluta de compuestos con una super-cadena-carbonada mediante un enfoque químico, espectroscópico y computacional combinado: Gibbosoles A y B"

FUENTE: Li, W.; Yan, R.; Yu, Y.; Shi, Z.; Mándi, A.; Shen, L.; Kurtán, T.; Wu, J. Angew. Chem. 2020, 132 (31), 13128−13136.

DÍA, HORA y LUGAR: Lunes 10 de mayo de 2021, 18:00 h, Plataforma MEET GOOGLE.

Link: meet.google.com/bfh-poxv-bso

RESUMEN: Los dinoflagelados marinos producen notables compuestos orgánicos, en particular aquellos cuyas estructuras presentan largas cadenas carbonadas polioxigenadas, denominados compuestos de súper cadenas carbonadas (SCCCs por sus siglas en inglés, caracterizados por la presencia de un gran número de centros estereogénicos en cadenas carbonadas acíclicas. Aun hoy en día, representa un gran desafío la determinación de la configuración absoluta de estas moléculas. En este trabajo, la estructura planar y configuración absoluta de dos altamente flexibles SCCCs, que presentan esqueletos carbonados lineales de 69 y 71 carbonos, llamados Gibbosoles A y B, respectivamente, conteniendo a su vez treinta y siete carbonos como estereocentros, se estableció inequívocamente mediante un enfoque químico, espectroscópico y computacional combinado. El descubrimiento de los Gibbosoles A y B con dos cadenas hidrofílicas acíclicas de polioles representa una clase de SCCCs sin precedentes. Una razonable estrategia convergente para la biosíntesis de estos compuestos se propuso también en este trabajo.