26° SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA IQUIR 2021

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 6-12-21

EXPOSITOR: Qco. Juan M. Ramos M.

TÍTULO: "Unified Synthesis of Polycyclic Alkaloids by Complementary Carbonyl Activation".

FUENTE: Guoli He, Benjamin List,* and Mathias Christmann*, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 13591–13596.

DÍA, HORA y LUGAR: Lunes 6 de diciembre de 2021, 18:00 h, Plataforma MEET GOOGLE.

Link: meet.google.com/bfh-poxv-bso

RESUMEN: A complementary dual carbonyl activation strategy for the synthesis of polycyclic alkaloids has been developed. Successful applications include the synthesis of tetracyclic alkaloids harmalanine and harmalacinine, pentacyclic indoloquinolizidine alkaloid nortetoyobyrine, and octacyclic bcarboline alkaloid peganumine A. The latter synthesis features a protecting-group-free assembly and an asymmetric disulfonimide-catalyzed cyclization. Furthermore, formal syntheses of hirsutine, deplancheine, 10-desbromoarborescidine A, and oxindole alkaloids rhynchophylline and isorhynchophylline have been achieved. Finally, a concise synthesis of berberine alkaloid ilicifoline B was completed.

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