24° SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA IQUIR 2022

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 24-10-22

EXPOSITOR: Dr. Rolando A. Spanevello

TÍTULO: "Dearomative Synthetic Entry into the Altemicidin Alkaloids".

FUENTE: Claire S. Harmange, Magnani and Thomas J. Maimone*, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 7935−7939. https://doi.org/10.1021/jacs.1c04147 

DÍA, HORA y LUGAR: Lunes 24 de octubre de 2022, 14:00 h, Aula 18 FBIOYF. 

Modalidad virtual, Link: meet.google.com/hjn-ygro-twf (Plataforma MEET GOOGLE)

RESUMEN: La altemicidina y los alcaloides monoterpénicos derivados de Streptomyces relacionados con ella, poseen núcleos de azaindano densos y altamente polares, así como potentes propiedades citotóxicas e inhibidoras de la tRNA sintetasa. El grupo de α-aminoácido congestionado que decora su supuesta estructura central de tipo iridoide ha demostrado ser tanto un desafío sintético como un misterio biosintético hasta la fecha. En este documento, informamos una estrategia abiótica distinta para estos alcaloides que da como resultado una síntesis concisa de altemicidina a partir de materias primas químicas simples. Los hallazgos químicos clave incluyen la explotación de una adición desaromatizante de piridina y una secuencia de cicloadición dipolar para instalar estereoespecíficamente el resto de amina cuaternaria con una doble reducción quimioselectiva mediada por molibdeno para establecer el núcleo de azaindano completamente funcionalizado con mínimas manipulaciones redox.