25° SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA IQUIR 2022

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 31-10-22

EXPOSITOR: Qco. Santiago Bolivar A

TÍTULO: "Una síntesis concisa y eficiente de Melosatina A".

FUENTE: Trabajo de tesis del expositor

DÍA, HORA y LUGAR: Lunes 31 de octubre de 2022, 14:00 h, Aula 18 FBIOYF. 

Modalidad virtual, Link: meet.google.com/hjn-ygro-twf (Plataforma MEET GOOGLE)

RESUMEN: Melosatina A y otras isatinas relacionados fueron aisladas de las raíces de Melochia tomentosa L. (Malvaceae) por Kapadia y col. De una manera general, los compuestos isatínicos tienen una amplia gama de actividades biológicas dentro de las cuales se encuentran anticonvulsivantes, antivirales y antibacterianos, entre otras, lo que despierta su interés científico. Enfocados en la síntesis de productos naturales con potencial bioactividad y de singular estructura, resolvimos delinear un estudio sintético que permitiese obtener de forma eficiente melosatina A y que, además, estuviese enmarcado dentro de un diseño sintético modular. La estrategia propuesta tiene como material de partida eugenol un compuesto de origen natural, barato y comercialmente asequible. El cual fue diversificado hasta obtenerse una anilina clave, que se hizo reaccionar con 2-cetomalonato de dietilo a través de la clásica reacción de Martinet, proveyendo melosatina A con un 40% de rendimiento global en 5 etapas sintéticas. Los espectros de RMN de 1H y 13C del compuesto así obtenido coinciden con el del producto natural.