28º SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA IQUIR 2025

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 15-12-25

EXPOSITOR: Dr. Tonino G. Adessi Cofré

TÍTULO: "Biomimetic synthesis of Sinularia meroterpenoids and photochemical reactivity of capillobenzopyranol".

FUENTE: French, S. A., Peralta, R. A., & George, J. H. (2025). Biomimetic synthesis of Sinularia meroterpenoids and photochemical reactivity of capillobenzopyranol. Organic & Biomolecular Chemistry. https://doi.org/10.1039/D5OB01430A

DÍA, HORA y LUGAR: Lunes 15 de diciembre de 2025, 14:00 h, Aula 16 y virtual.

Modalidad virtual, Link: meet.google.com/wpi-ujuz-rok (Plataforma MEET GOOGLE)

Resumen: Motivated by a biosynthetic proposal which suggests a chemical relationship between capilloquinol and capillobenzopyranol, our studies report the first synthesis of their probable biogenetic precursors, furanoquinol and furanoquinone. A bioinspired cascade using an ortho-quinone methide intermediate derived from furanoquinone was attempted to construct the spirocyclic moiety of capilloquinol but instead led to the formation of capillobenzopyranol via an oxa-6π-electrocyclisation. Subsequent photochemical transformations of capillobenzopyranol resulted in a formal 1,3-hydrogen shift followed by intramolecular [2 + 2]-cycloaddition to construct an unusual 6–6–6–4 fused polycyclic compound.

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