SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 19-10-26
EXPOSITORA: Qca. Paula Paz Armero
TÍTULO: "Síntesis totales de acreminas D, E y N a partir de un único precursor. Un estudio teórico de RMN para la desambiguación del enigma de la identidad de la acremina D/isoacremina D."
FUENTE: Paula K. Paz Armero , Arturo R. Mendoza Salgado , Natalia L. Calvo , Teodoro S. Kaufman , Andrea BJ Bracca; Síntesis totales de acreminas D, E y N a partir de un único precursor. Un estudio teórico de RMN para la desambiguación del enigma de la identidad de la acremina D/isoacremina D. Org. Biomol. Chem. 2026; 24 (30): 6205–6216. Doi: 10.1039/d6ob00820h.
DÍA, HORA y LUGAR: Lunes 19 de octubre de 2026, 14:00 h, Aula de graduados y virtual.
Modalidad virtual, Link: meet.google.com/wpi-ujuz-rok.
Resumen: Se informan las síntesis totales de las acreminas D, E y N en 5, 5 y 6 pasos, respectivamente (rendimientos globales: 53,2%, 34,5% y 38,3%), a partir de un intermedio clave común derivado de la toluquinona. La ruta minimizó el uso de grupos protectores e incluyó orto- formilación selectiva, protección con TBS de una fracción fenólica, una síntesis de benzofurano de Rap-Stoermer y adición de Grignard de metilo para obtener un precursor común avanzado. La desililación produjo la acremina D, mientras que la O- metilación o la hidrogenación catalítica seguida de desililación proporcionaron las acreminas E y N, respectivamente. Un análisis DP4+ mostró que los datos de RMN informados para los aislamientos de la acremina D y la isoacremina D corresponden al mismo producto natural, cuya estructura correcta también fue respaldada por consideraciones biogenéticas.
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