24º SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA IQUIR 2026

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 16-11-26

EXPOSITORA: Lic. Milagros D. Amichetti

TÍTULO: "Alquenos hiperpiramidalizados con órdenes de enlace cercanos a 1,5 como bloques de construcción sintéticos"

FUENTE: Ding, J.; French, S. A.; Rivera, C. A.; Tena Meza, A.; Witkowski, D. C.; Houk, K. N.; Garg, N. K. Hyperpyramidalized Alkenes with Bond Orders near 1.5 as Synthetic Building Blocks. Nat. Chem. 2026, 18, 913–922.

DOI: https://doi.org/10.1038/s41557-025-02055-9.

DÍA, HORA y LUGAR: Lunes 16 de noviembre de 2026, 14:00 h, virtual.

Modalidad virtual, Link: meet.google.com/wpi-ujuz-rok.

Resumen: Los alquenos presentan típicamente geometrías trigonales planas en cada uno de sus extremos, con enlaces σ y π favorables que conducen a un orden de enlace de ~2. En este trabajo consideramos alquenos inusuales que presentan una forma extrema de distorsión geométrica, denominada hiperpiramidalización. En un alqueno hiperpiramidalizado, las geometrías se desvían notablemente de la geometría trigonal plana típica de los alquenos, lo que conduce a un enlace π débil y a órdenes de enlace anómalos, que se aproximan a 1,5. Cubeno y 1,7-quadriciclano, cuya existencia fue validada por primera vez en 1988 y 1979, respectivamente, pero que fueron ignorados durante décadas, constituyen el foco del presente estudio. Aprovechamos sus enlaces π inusualmente débiles en reacciones de cicloadición, permitiendo la construcción de esqueletos moleculares complejos y el acceso a espacios químicos previamente no alcanzados. Los orígenes de los órdenes de enlace inusualmente bajos fueron investigados mediante métodos computacionales. Se espera que estos esfuerzos impulsen futuros estudios de moléculas que presenten hiperpiramidalización u órdenes de enlace atípicos.