SEMINARIOS AREA QUÍMICA ORGÁNICA FBIOYF/IQUIR

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 02-08-21 EXPOSITOR :   Dra.  María Betina Comba TÍTULO :   " Efficient synthesis of antiviral agent uprifosbuvir enabled by new synthetic methods ". FUENTE :   Artis Klapars, John Y. L. Chung, John Limanto,a Ralph Calabria,a Louis-Charles Campeau, a Kevin R. Campos, Wenyong Chen, Stephen M. Dalby, Tyler A. Davis, Daniel A. DiRocco, Alan M. Hyde,a Amude M. Kassim, Mona Utne Larsen, Guiquan Liu, Peter E. Maligres, Aaron Moment, Feng Peng, Rebecca T. Ruck, Michael Shevlin, Bryon L. Simmons, Zhiguo Jake Song, Lushi Tan, Timothy J. Wrighta and Susan L. Zultanski. Chem. Sci., 2021 ,  12 , 9031-9036. DÍA, HORA y LUGAR : Lunes 2 de agosto de 2021, 18:00 h, Plataforma MEET GOOGLE. Link :  meet.google.com/bfh-poxv-bso RESUMEN :   An efficient route to the HCV antiviral agent uprifosbuvir was developed in 5 steps from readily available uridine in 50% overall yield. This concise synthesis was achieved by development of several synthetic...

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 26-07-21 EXPOSITOR :   Dra.  María Sol Ballari TÍTULO :   " Rational design of a photoswitchable DNA glue enabling high regulatory function and supramolecular chirality transfer ". FUENTE : Simeth, N. A.; Kobayashi, S.; Kobauri, P.; Crespi, S.; Szymanski, W.; Nakatani, K.; Dohno, C.; Feringa, B. L. Chem. Sci. 2021 , 12 , 9207–9220. DÍA, HORA y LUGAR : Lunes 26 de julio de 2021, 18:00 h, Plataforma MEET GOOGLE. Link :  meet.google.com/bfh-poxv-bso RESUMEN :   Short, complementary DNA single strands with mismatched base pairs cannot undergo spontaneous formation of duplex DNA (dsDNA). Mismatch binding ligands (MBLs) can compensate this effect, inducing the formation of the double helix and thereby acting as a molecular glue. Here, we present the rational design of photoswitchable MBLs that allow for reversible dsDNA assembly by light. Careful choice of the azobenzene core structure results in excellent band separation of the E and Z iso...

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 05-07-21 EXPOSITOR :   Dr. Teodoro S. Kaufman TÍTULO :   " Evolución de la Síntesis de Remdesivir ". FUENTE :  T. K. Warren y col. Therapeutic efficacy of the small molecule GS-5734 against Ebola virus in rhesus monkeys, Nature 531 ( 2016 ) 381. DÍA, HORA y LUGAR : Lunes 5 de julio de 2021, 18:00 h, Plataforma MEET GOOGLE. Link :  meet.google.com/bfh-poxv-bso RESUMEN :   Remdesivir (GS-5734) es un profármaco análogo de nucleósido monofosfato, desarrollado por el laboratorio farmacéutico Gilead Sciences. Este un antiviral de amplio espectro fue reposicionado, convirtiéndose en mayo de 2020 en el primer medicamento antiviral aprobado por la FDA, para combatir la enfermedad causada por el nuevo coronavirus (COVID-19), que ataca directamente al virus. Se presentan y discuten las tres generaciones de la estrategia sintética de Gilead hacia Remdesivir, con el objeto de brindar una visión panorámica del estado del arte y los avances más impor...

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 28-06-21 EXPOSITOR :   Qca. Beatriz Elena Pava Gomez TÍTULO :   "Synthesis of Rovafovir Etalafenamide (Part I): Active Pharmaceutical Ingredient Process Development, Scale-Up, and Impurity Control Strategy ". FUENTE :  Standley, E. A. et al. Org. Process Res. Dev. 2021 , 25 , 1215−1236. DÍA, HORA y LUGAR : Lunes 28 de junio de 2021, 18:00 h, Plataforma MEET GOOGLE. Link :  meet.google.com/bfh-poxv-bso RESUMEN : Se describe el desarrollo del proceso químico y la síntesis de varios kilogramos de Rovafovir Etalafenamida (GS-9131), un profármaco de fosfonamidato inhibidor de la transcriptasa inversa de nucleótidos que previene la replicación del VIH y que está siendo investigando en estudios clínicos como posible tratamiento antirretroviral frente esta infección. El Rovafovir etalafenamida es formado en un ensamblaje de una secuencia de cuatro pasos entre un nucleósido y un alcohol fosfonamidato elaborados. El ensamblaje comienza con una elim...

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 14-06-21 EXPOSITOR : Qco. Msc. Javier Cala TÍTULO :  " Guaiol, aplicaciones y la Síntesis total de la (-)-rotundona y (-) –epirotundona a partir de mono-terpenos ". FUENTE :  F. Rüthi, F. Schröder, Total Synthesis of (−)-Rotundone and (−)-epi-Rotundone from Monoterpene Precursors, Helv. Chim. Acta , 2020 , 103 , e2000129. DOI: 10.1002/hlca.202000129. DÍA, HORA y LUGAR : Lunes 14 de junio de 2021, 18:00 h, Plataforma MEET GOOGLE. Link :  meet.google.com/bfh-poxv-bso RESUMEN :   La primera síntesis total de la (-)-rotundona fue lograda a partir de (+)-(R)-limoneno y por lo tanto por primera vez a partir de un monoterpeno no relacionado en lugar de modificando precursores sesquiterpenos estrechamente relacionados estructuralmente tales como α-guaieno. Retos tales como intermediarios con estereocentros propensos a la epimerización por enolización fueron superados mediante el diseño de una ruta β-metil-cetona que partió del (+)-(R)-limoneno que...

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 07-06-21 EXPOSITOR : Prof. Dra. Alejandra G. Suárez TÍTULO :  "Br eaking Bad en Argentina: la necesidad de promover el uso responsable de la química". FUENTE : 1)  https://www.lacapital.com.ar/policiales/como-breaking-bad-un-ingeniero-quimico-cocinaba-drogas-santa-fe-n2663304.html (Nota 26/5/2021, último acceso 3/6/21) 2) Husbands, J. L.; Suárez, A. G. “The Hague Ethical Guidelines: Applying the norms of the practice of chemistry to support the Chemical Weapons Convention”. Toxicological and Environmental Chemistry . 2016 , 98 , 1110-1114. 3) Suárez, A. G. “Education and Engagement: Key Elements to Achieve and Maintain a World Free of Chemical Weapons”. Pure Appl. Chem. 2017 , 89 , 197-204. 4) Spanevello, Rolando; Suárez, Alejandra. "Education and outreach: key elements to promote the responsible and peaceful uses of chemistry" in the ACS Book series: "Responsible Conduct in Chemistry Research and Practice: Global Perspectives ...

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 31-05-21 EXPOSITOR : Qco.  Liddier Pérez Hincapié TÍTULO :  " Synthesis of 1,4,6-Tricarbonyl Compounds via Regioselective Gold(I)-Catalyzed Alkyne Hydration and Their Application in the Synthesis of α‑Arylidene-butyrolactones " FUENTE :   Samia R. Lima, Fernando Coelho. ACS Omega 2020 , 5 , 8032−8045. https://dx.doi.org/10.1021/acsomega.0c00101 DÍA, HORA y LUGAR : Lunes 31 de mayo de 2021, 18:00 h, Plataforma MEET GOOGLE. Link :  meet.google.com/bfh-poxv-bso RESUMEN : We report a direct, straightforward, and regioselective hydration of 1,4-enynes designed from Morita−Baylis−Hillman adducts. Under smooth conditions and short reaction times, gold-catalyzed hydration of internal alkynes provides synthetically useful ketones as single regioisomers in yields higher than 90%. The synthetic usefulness of this protocol was demonstrated by the conversion of selected ketones into biologically valuable α-alkylidene-γ-lactones upon reduction with sod...