SEMINARIOS AREA QUÍMICA ORGÁNICA FBIOYF/IQUIR

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 5-12-22 EXPOSITOR :  Qco. Liddier Pérez Hincapié TÍTULO :   " Total Synthesis of Darobactin A " . FUENTE :  Marko Nesic, David B. Ryffel, Jonathan Maturano, Michael Shevlin, Scott R. Pollack, Donald R. Gauthier Jr., Pablo Trigo-Mouriño, Li-Kang Zhang, Danielle M. Schultz, Jamie M. McCabe Dunn, Louis-Charles Campeau, Niki R. Patel*, David A. Petrone*, and David Sarlah*  J. Am. Chem. Soc. 2022 , 144 , 14026–14030 . DÍA, HORA y LUGAR : Lunes 5 de diciembre de 2022, 15:00 h, Aula 16 Modalidad virtual, Link :  meet.google.com/hjn-ygro-twf  ( Plataforma MEET GOOGLE) RESUMEN :   The collaborative total synthesis of darobactin A, a recently isolated antibiotic that selectively targets Gram-negative bacteria, has been accomplished in a convergent fashion with a longest linear sequence of 16 steps from d-Garner’s aldehyde and l-serine. Scalable routes toward three non-canonical amino acids were developed to enable the synthesis. The c...

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 28-11-22 EXPOSITOR :  Lic. Nadia Martiren TÍTULO :   " Total Synthesis of the Dihydrooxepine-Spiroisoxazoline Natural Product Psammaplysin A " . FUENTE :  Jan Paciorek, Denis Höfler, Kevin Rafael Sokol, Klaus Wurst, and Thomas Magauer J. Am. Chem. Soc. 2022 , 144 , 19704–19708. DÍA, HORA y LUGAR : Lunes 28 de noviembre de 2022, 14:00 h Modalidad virtual, Link :  meet.google.com/hjn-ygro-twf  ( Plataforma MEET GOOGLE) RESUMEN :   We report a general synthetic entry to dihydrooxepine-spiroisoxazoline (DOSI) natural products that culminated in the first racemic total synthesis of psammaplysin A. For the synthesis of the unique spirocyclic fragment we employed a strategy that features two key transformations: (1) a diastereoselective Henry reaction/cyclization sequence to access the C7 hydroxylated isoxazoline scaffold in one step and (2) a regioselective Baeyer–Villiger ring expansion to install the fully substituted dihydrooxepine ...

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 07-11-22 EXPOSITOR :  Lic. Carmela A. Crespo Guridi TÍTULO :   " Total Syntheses of Strasseriolide A and B, Antimalarial Macrolide Natural Products " . FUENTE :  Leah J. Salituro, Jessica E. Pazienza, and Scott D. Rychnovsky. Org. Lett. 2022 , 24 , 5, 1190–1194. DÍA, HORA y LUGAR : Lunes 7 de noviembre de 2022, 15:00 h, Aula 16 FBIOYF.  Modalidad virtual, Link :  meet.google.com/hjn-ygro-twf  ( Plataforma MEET GOOGLE) RESUMEN : The first total syntheses of Strasseriolide A and B have been accomplished. Strasseriolide B shows potent activity against the wild-type malaria parasite Plasmodium falciparum and good activity against a chloroquine-resistant strain. A convergent strategy was envisioned with an aldehyde-acid fragment and a vinyl iodide-alcohol fragment. Both fragments were prepared using chiral pool starting materials. They were combined with a Yamaguchi esterification and cyclized with a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction. Stra...

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 31-10-22 EXPOSITOR : Qco.  Santiago Bolivar A TÍTULO :   " Una síntesis concisa y eficiente de Melosatina A " . FUENTE :  Trabajo de tesis del expositor DÍA, HORA y LUGAR : Lunes 31 de octubre de 2022, 14:00 h, Aula 18 FBIOYF.  Modalidad virtual, Link :  meet.google.com/hjn-ygro-twf  ( Plataforma MEET GOOGLE) RESUMEN : Melosatina A y otras isatinas relacionados fueron aisladas de las raíces de Melochia tomentosa L. (Malvaceae) por Kapadia y col. De una manera general, los compuestos isatínicos tienen una amplia gama de actividades biológicas dentro de las cuales se encuentran anticonvulsivantes, antivirales y antibacterianos, entre otras, lo que despierta su interés científico. Enfocados en la síntesis de productos naturales con potencial bioactividad y de singular estructura, resolvimos delinear un estudio sintético que permitiese obtener de forma eficiente melosatina A y que, además, estuviese enmarcado dentro de un diseño sint...

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 24-10-22 EXPOSITOR : Dr. Rolando A. Spanevello TÍTULO :   " Dearomative Synthetic Entry into the Altemicidin Alkaloids " . FUENTE :   Claire S. Harmange, Magnani and Thomas J. Maimone*, J. Am. Chem. Soc. 2021 , 143, 7935−7939. https://doi.org/10.1021/jacs.1c04147   DÍA, HORA y LUGAR : Lunes 24 de octubre de 2022, 14:00 h, Aula 18 FBIOYF.  Modalidad virtual, Link :  meet.google.com/hjn-ygro-twf  ( Plataforma MEET GOOGLE) RESUMEN :   La altemicidina y los alcaloides monoterpénicos derivados de Streptomyces relacionados con ella, poseen núcleos de azaindano densos y altamente polares, así como potentes propiedades citotóxicas e inhibidoras de la tRNA sintetasa. El grupo de α-aminoácido congestionado que decora su supuesta estructura central de tipo iridoide ha demostrado ser tanto un desafío sintético como un misterio biosintético hasta la fecha. En este documento, informamos una estrategia abiótica distinta para estos alcaloide...

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 17-10-22 EXPOSITOR : Dr. Iván Cortés TÍTULO :   " Origin of Catalysis and Selectivity in Lewis Acid-Promoted Diels− Alder Reactions Involving Vinylazaarenes as Dienophiles " . FUENTE : Susana Portela and Israel Fernández. J. Org. Chem. 2022, 87, 9307−9315, DOI: https://doi.org/10.1021/acs.joc.2c01035 . Chem. Sci., 2021, 12, 15947−15952, DOI: https://doi.org/10.1039/D1SC05095H . DÍA, HORA y LUGAR : Lunes 17 de octubre de 2022, 14:00 h, Aula 18 FBIOYF.  Modalidad virtual, Link :  meet.google.com/hjn-ygro-twf  ( Plataforma MEET GOOGLE) RESUMEN :   The poorly understood factors controlling the catalysis and selectivity in Lewis acid-promoted Diels−Alder cycloaddition reactions involving vinylazaarenes as dienophiles have been quantitatively explored in detail by means of computational methods. With the help of the activation strain model and the energy decomposition analysis methods, it is found that the remarkable acceleration induced by...

SEMINARIO QUÍMICA ORGÁNICA 03-10-22 EXPOSITOR :  Lic.  Elida Thobokholt TÍTULO :   " Design, synthesis, anticancer evaluation and molecular docking study of novel 2,4-dichlorophenoxymethyl-based derivatives linked to nitrogenous heterocyclic ring systems as potential CDK-2 inhibitors " . FUENTE :   A .A . El-Sayed, E.S. Nossier, A .A . Almehizia et al. Journal of Molecular Structure 1247 ( 2022 ) 131285. DÍA, HORA y LUGAR : Lunes 3 de octubre de 2022, 15:00 h, Aula 16 FBIOYF.  Modalidad virtual, Link :  meet.google.com/hjn-ygro-twf  ( Plataforma MEET GOOGLE) RESUMEN :   A novel series of 2,4-dichlorophenoxymethyl-based derivatives 4 - 18 bearing various nitrogenous hetero- cyclic systems have been designed and synthesized through molecular hybridization approach. The anti- proliferative activity of all newly synthesized derivatives was established against human HCT-116 and MCF-7 cancer cell lines. The structure–activity relationship (SAR) studies...